Hồ Hoài Anh có sự nghiệp thành công khi còn rất trẻ. Nam nhạc sĩ giành giải nhất cuộc thi độc tấu nhạc cụ dân tộc toàn quốc khi mới bước sang tuổi 19. Ảnh hưởng từ tình yêu đàn bầu của gia đình, Hồ Hoài Anh bắt đầu sự nghiệp với nhạc cụ dân tộc này. Anh trở thành giảng viên dạy đàn bầu của khoa Âm nhạc Truyền thống Học viện Âm nhạc Quốc gia Việt Nam. Sau này, Hồ Hoài Anh chuyển hướng sáng tác. Từ những ca khúc đầu tiên, Hồ Hoài Anh đã có dấu ấn riêng và nhanh chóng có được nhiều “hit”.
Khi cuộc thi âm nhạc “Sao Mai điểm hẹn” còn hưng thịnh, Hồ Hoài Anh có loạt ca khúc được các ca sĩ trẻ yêu thích, sử dụng, và đã có được độ lan tỏa rộng rãi. Loạt ca khúc hit được yêu thích của Hồ Hoài Anh có thể kể đến: Dẫu có lỗi lầm, Tình yêu muôn màu, Giọt sương và chiếc lá, Gánh hàng rau, Mưa và nỗi nhớ, Radio… Với những sáng tác của mình, Hồ Hoài Anh làm nên tên tuổi cho nhiều nghệ sĩ, ca sĩ nổi tiếng như: Lưu Hương Giang, Hà Anh Tuấn, Gin Tuấn Kiệt, Đỗ Hoàng Dương, Andiez, Bùi Lan Hương, Nguyễn Quang Anh…
Ngoài thành công trong lĩnh vực sáng tác, nam nhạc sĩ còn phát triển sự nghiệp âm nhạc trong nhiều vai trò như nhà sản xuất và giám khảo, huấn luyện viên các chương trình, cuộc thi âm nhạc truyền hình thực tế. Anh từng tham gia các chương trình: Trò chơi âm nhạc, Vietnam Idol 2008, Sao mai điểm hẹn 2010, Sing My Song mùa 2. Hồ Hoài Anh được quan tâm khi đóng vai trò huấn luyện viên trong chương trình Giọng hát Việt và đồng hành cùng ca sĩ Lưu Hương Giang trong chương trình Giọng hát Việt nhí nhiều mùa liên tiếp.
Sự nghiệp của nam nhạc sĩ bị chững lại sau chuyến công tác ở Tây Ban Nha vào cuối tháng 6/2022. Bắt đầu từ đây, nam nhạc sĩ ở ẩn, ít xuất hiện trước công chúng.
Cuối năm 2023, Hồ Hoài Anh mới bắt đầu xuất hiện trở lại bằng những dự án âm nhạc riêng. Tuy nhiên, anh vẫn không thoải mái chia sẻ hình ảnh của mình như xưa. Nam nhạc sĩ cống hiến cho âm nhạc một cách thầm lặng.
Bên cạnh những thay đổi về công việc, cuộc hôn nhân của Hồ Hoài Anh và Lưu Hương Giang cũng bị nhiều người đồn đoán là đã tan vỡ. Sau đó, diva Mỹ Linh trong hậu trường “Chị đẹp đạp gió rẽ sóng” đã chia sẻ: “Nhớ Tết năm rồi, Giang đi cùng chồng cũ đưa các con đến nhà chị Linh, anh Quân chơi. Mình nhìn Giang ánh nhìn thay cho câu hỏi? Giang bảo chúng em quyết làm bạn chị ạ, cùng nhau nuôi dạy các con nên người”. Qua những chia sẻ của Mỹ Linh, khá
